碳陽離子

碳陽離子（carbocation），又叫碳正離子，係一個有帶正電嘅碳嘅陽離子。

結構編輯

碳陽離子入面帶正電嘅碳係sp²雜化，有個平面三角形嘅分子結構。

碳陽離子因爲佢帶正電荷，所以喺有機反應入面可以擔當親電體，可以被氫氧根離子等親核體進攻。

碳陽離子嘅穩定性順序為：三級碳陽離子>二級碳陽離子>一級碳陽離子>甲基碳陽離子。如果帶正電嘅碳隔離有好多烷基基團，咁樣會更穩定，原因有二：

如果帶正電嘅碳隔離有碳-碳雙鍵，咁樣成個碳陽離子都會被穩定，例如烯丙基陽離子咁樣。烯丙基陽離子入面帶正電荷粒碳上嘅空p軌域會同雙鍵嘅 $\pi$ 軌域形成共軛體系，令成個烯丙基陽離子更穩定。

喺單分子親核取代反應等涉及到碳陽離子嘅有機反應入面，正正因爲碳陽離子嘅穩定性順序，所以反應入面，三級底物最容易發生反應。

好似三級鹵代烴叔丁基溴（2-溴-2-甲基丙烷）嘅水解反應快過二級鹵代烴少渠一個甲基嘅異丙基溴（2-溴丙烷）。而如果再少一個甲基，即係一級鹵代烴乙基溴（溴乙烷），就基本上唔會用單分子親核取代反應嘅反應機理，改用雙分子親核取代反應嘅機理。

喺上面講過有關碳陽離子嘅穩定性，而其實所有碳陽離子都想將自己變得更穩定，於是會有碳陽離子重排嘅出現。

1-氯-2-甲基丙烷

氫轉移，即係碳陽離子透過氫原子嘅轉移，而變得更穩定。

以1-氯-2-甲基丙烷嘅水解做例子。

當離去基團（氯）走嘅時候，佢會帶埋碳同氯之間嘅電子對走，所以最右面嘅碳會有個正電荷。但係一級碳陽離子好唔穩定，所以會發生氫轉移。

本身失去氯、帶正電荷嘅碳隔離嗰粒碳係三級碳，佢連著三個甲基同一個氫。於是嗰粒氫就會帶埋自己同三級碳共用嗰對電子走，搬到最右邊嘅一級碳度，而佢嘅正電荷就會消失咗。成個碳陽離子會由一級變爲三級，更穩定。

除咗上面嘅氫轉移之外，仲有烷基轉移，當隔離嘅碳上面冇氫原子嘅時候，佢就會發生。烷基轉移，顧名思義係烷基嘅轉移。喺烷基轉移入面，碳陽離子透過烷基嘅轉移而變得更穩定。而通常烷基轉移係以甲基（ ${\ce {-CH3}}$ ）轉移嘅形式發生。

喺上面幅圖入面，左邊嘅碳陽離子係二級嘅，但係隔離嘅碳直接連住四個碳，冇氫原子提供。所以，佢只可以提供烷基（甲基）。咁樣甲基帶埋自己同碳共用嘅電子對，搬去帶正電嘅二級碳上面。於是，嗰粒碳冇咗正電，而正電搬咗去左邊嘅碳（三級碳）上面。成個碳陽離子由二級變成三級，更穩定。