酒精

酒精（粵拼：zau2 zing1，英文：alcohol）係一種有機化合物，學名醇，化學公式係 ${\ce {ROH}}$ ，其中 ${\ce {R}}$ 係烷基，而 ${\ce {-OH}}$ 係羥基，係酒精裏面嘅官能基。點火可以燒得着。消毒火酒（丙異醇）同埋酒（乙醇）裏面都有酒精。因為其中一員嚟自酒蒸餾，所以叫酒精。

歷史

酒嘅蒸氣易燃性好早就喺古代自然哲學家入面畀人發現，好似亞里士多德（公元前384–322年）、泰奧弗拉斯托斯（約公元前371–287年）同老普林尼（公元23/24–79年）等。^[1] 但係，就算喺二至三世紀嘅羅馬埃及發展咗更先進嘅蒸餾技術，都未能即時將酒精分離出嚟。^[2]

有一項重要嘅發現首次出現喺歸屬於賈比爾·伊本·海揚（九世紀）嘅其中一篇書入面，就講到：向滾緊嘅酒入面加鹽，從而增加酒嘅相對揮發性，可以令產生出嚟嘅蒸氣更易燃。^[3]

喺十二世紀，用加鹽蒸餾酒去整所謂嘅 aqua ardens（即「燃燒之水」，即酒精）嘅方法開始喺唔少拉丁文書籍入面出現；到咗十三世紀尾，呢種物質已喺西歐嘅化學家之間廣為人知。^[4]

Taddeo Alderotti（1223–1296年）嘅著作描述咗一種利用反覆分餾，經水冷冷凝器連續提純酒精嘅方法，由此可攞到高達90%純度嘅酒精。^[5]

乙醇嘅藥用性質曾畀Arnald of Villanova（1240–1311年）同John of Rupescissa（約1310–1366年）研究過，後者仲認為乙醇係一種可以延年益壽、防止各種疾病嘅物質（即所謂嘅 aqua vitae 或「生命之水」，John亦稱之為酒嘅精華）。^[6]

命名法

詞源學

「alcohol」呢個字源自阿拉伯文嘅 眼線粉（阿拉伯文：الكحل，羅馬化： al-kuḥl），係一種用嚟畫眼線嘅粉。呢個字嘅第一部分（al-）係阿拉伯文嘅定冠詞，相當於英文入面嘅「the」。而第二部分（kuḥl）喺閃米特語入面有幾個前身，最終源自阿卡德語 Template:Cuneiform（guḫlum），意即stibnite或者antimony。^[7]

同阿拉伯同其他古老語言嘅前身一樣，「alcohol」最初係用嚟指由天然礦物stibnite經升華攞出嚟嘅超細粉，從而形成antimony trisulfide Sb
2S
3。嗰陣時，人哋認為呢種粉就係嗰個礦物嘅精華或者「靈魂」，亦用嚟做antiseptic（抗菌劑）、眼線用品同化妝品.

跟住，呢個詞嘅意思就擴展到泛指所有經蒸餾攞出嚟嘅液體，之後又縮窄到專指乙醇，而「spirits」亦變成烈酒嘅同義詞.^[8]

Paracelsus同Libavius都曾用「alcohol」嚟代表超細粉，後者更特指由銻攞出嚟嘅粉；同時，Paracelsus亦用呢個詞形容易揮發嘅液體——佢嘅著作入面經常見到alcool或者alcool vini. ^[9]

Bartholomew Traheron喺1543年翻譯John of Vigo嘅時候，引入咗「alcohol」呢個詞，話係啲野蠻作者用嚟形容「極細粉」嘅術語。Vigo寫過：「啲野蠻嘅作者用 alcohol，或者（我有時見佢哋寫作）alcofoll，嚟代表最細嘅 poudre.」^[10]

William Johnson喺1657年嘅《Lexicon Chymicum》將呢個詞解釋為「antimonium sive stibium」。^[11]

延伸嚟講，呢個詞後嚟就用嚟指任何經蒸餾攞出嚟嘅液體，包括「alcohol of wine」，即酒嘅蒸餾精華。 Libavius喺《Alchymia》（1594）入面提到：「vini alcohol vel vinum alcalisatum」。 Johnson（1657）將 alcohol vini 解釋為：「quando omnis superfluitas vini a vino separatur, ita ut accensum ardeat donec totum consumatur, nihilque fæcum aut phlegmatis in fundo remaneat」。

喺18世紀，「alcohol」嘅意思開始限縮為指「酒嘅精華」（即而家所講嘅ethanol），跟住喺1850年之後，呢個詞嘅用法又擴展到現代化學入面所謂嘅「醇類」中.^[10]

「ethanol」呢個詞係喺1892年創造出嚟，係由混合「ethane」同「alcohol」入面嘅「-ol」結尾組合而成，而「-ol」亦因此成為一個通用嘅libfix.^[12]

最初，「alcohol」專指初級醇ethanol（乙醇），佢除咗被用作藥物外，仲係酒類飲品中主要嘅酒精成分.

後綴「-ol」會出喺International Union of Pure and Applied Chemistry（IUPAC）採用嘅化學命名法入面，用嚟標示當中羥基係功能團入面最高優先級；如果化合物入面有更高優先嘅基團，就會用前綴「hydroxy-」。喺非IUPAC嘅命名中（例如paracetamol或cholesterol），後綴「-ol」通常都代表該物質係醇；但係，有啲含羥基嘅化合物佢哋嘅俗稱唔會包含「-ol」或者「hydroxy-」，好似糖類glucose同sucrose。

系統命名

喺科學文獻或需要精確識別物質嘅書面資料入面，通常會用IUPAC命名法. 喺命名簡單嘅醇時，烷烴條末尾嘅「e」會除去，再加上後綴「-ol」，例如由烷烴ethane攞出「ethanol」。^[13] 必要時，羥基嘅位置會以數字標喺烷烴名稱同「-ol」之間：例如propan-1-ol代表 CH
3CH
2CH
2OH，propan-2-ol代表 CH
3CH(OH)CH
3. 如果化合物入面有更高優先嘅基團（例如aldehyde、ketone或carboxylic acid），就會喺前面加上「hydroxy-」嚟標示,^[13]例如1-hydroxy-2-propanone (CH
3C(O)CH
2OH). 含有多個羥基嘅化合物叫做polyol，命名時會用後綴 -diol、-triol 等，再按羥基嘅位置編號，例如propane-1,2-diol代表 CH₃CH(OH)CH₂OH（丙二醇）.

酒精例子同表示方法
Structural formula（結構式）	Preferred IUPAC name（首選 IUPAC 名稱）	其他系統名稱	通用名稱	等級
CH 3−CH 2−CH 2−OH	propan-1-ol	1‑propanol； n‑propyl alcohol	丙醇	初級
	propan-2-ol	2‑propanol	異丙醇； isopropanol	次級
	cyclohexanol			次級
	2-methylpropan-1-ol	2‑methyl‑1‑propanol	異丁醇； isobutanol	初級
	tert‑amyl alcohol	2‑methylbutan‑2‑ol； 2‑methyl‑2‑butanol	叔戊醇（TAA）	三級

通用名稱

喺其他唔係好正式嘅場合，醇通常會以相應烷基嘅名稱加上「alcohol」嚟叫，好似methyl alcohol（甲基酒精）、ethyl alcohol（乙基酒精）。 Propyl alcohol可能指propanol入面嘅 n‑propyl alcohol（正丙醇）或者isopropyl alcohol（異丙醇），視乎羥基係連接喺直鏈烷烴嘅尾部定係中間。正如系統命名所講，如果分子入面有其他更優先嘅基團，呢個酒精部分通常會用「hydroxy‑」前綴嚟表示.^[14] 喺舊式命名法入面，醇亦可以視為甲醇嘅衍生物，用「-carbinol」作結尾。例如，(CH
3)
3COH可以叫做trimethylcarbinol.

初級、次級同三級

醇會根據連接住羥基嘅嗰個碳原子旁邊連住幾多個其他碳原子，分為初級、次級（簡稱sec-或s-）同三級（簡稱tert-或t-），喺非正式場合有時會用1°、2°同3°作縮寫.^[15] 初級醇一般公式係 RCH
2OH。最簡單嘅初級醇係甲醇（CH
3OH），呢度 R = H；其次係乙醇，呢度，即甲基. 次級醇則屬於公式 RR'CHOH，最簡單嘅例子就係2‑propanol（）。而三級醇屬於公式 RR'R"COH，最簡單嘅例子係tert‑butanol（2‑methylpropan-2-ol），其中 R、R'同 R"都係 CH
3。喺呢啲簡寫入面，R、R'同 R"代表substituents，即附加嘅烷基或其他有機基團。

例子

類型	化學式	IUPAC 名稱	通用名稱
『單羥醇』	CH 3OH	Methanol	木酒精
	C 2H 5OH	Ethanol	酒精／搽身酒精
	C 3H 7OH	Propan-2-ol	異丙醇／搽身酒精
	C 4H 9OH	Butan-1-ol	丁醇／丁基酒精
	C 5H 11OH	Pentan-1-ol	戊醇／阿密爾酒精
	C 16H 33OH	Hexadecan-1-ol	Cetyl alcohol（鯨蠟醇）
『多羥醇（糖醇）』	C 2H 4(OH) 2	Ethane-1,2-diol	Ethylene glycol（乙二醇）
	C 3H 6(OH) 2	Propane-1,2-diol	Propylene glycol（丙二醇）
	C 3H 5(OH) 3	Propane-1,2,3-triol	Glycerol（甘油）
	C 4H 6(OH) 4	Butane-1,2,3,4-tetraol	Erythritol／Threitol
	C 5H 7(OH) 5	Pentane-1,2,3,4,5-pentol	Xylitol（木糖醇）
	C 6H 8(OH) 6	Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol	Mannitol／Sorbitol（甘露醇／山梨醇）
	C 7H 9(OH) 7	Heptane-1,2,3,4,5,6,7-heptol	Volemitol
『不飽和aliphatic醇』	C 3H 5OH	Prop-2-ene-1-ol	Allyl alcohol（烯丙醇）
	C 10H 17OH	3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol	Geraniol（香葉醇）
	C 3H 3OH	Prop-2-yn-1-ol	Propargyl alcohol（丙炔醇）
『Alicyclic醇』	C 6H 6(OH) 6	Cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexol	Inositol（肌醇）
『Alicyclic醇』	C 10H 19OH	5‑Methyl‑2‑(propan-2-yl)cyclohexan-1-ol	Menthol（薄荷醇）

應用

各國記錄嘅每年每人酒精消費量（15歲以上），以純乙醇嘅升數計算^[16]

酒精喺歷史上嘅用途好廣泛，歷史淵源亦好深。就本文專注嘅簡單單羥醇嚟講，下邊係最主要嘅工業酒精：^[17]

甲醇，主要用嚟生產formaldehyde（甲醛）同作為fuel additive（燃料添加劑）；
乙醇，主要用於製造酒類飲品、作為燃料添加劑、溶劑，同埋用嚟消毒醫院器械。^[18]
1‑丙醇、1‑丁醇同異丁醇，用作溶劑同作為溶劑前體；
C6至C11醇用喺plasticizer（增塑劑），例如喺polyvinylchloride（聚氯乙烯）入面；
脂肪醇（C12至C18），係detergent（洗滌劑）嘅前體。

甲醇係最常見嘅工業酒精，1980年嘅產量大約有1200萬噸，而其他酒精嘅總產能亦差唔多，分佈得相當平均。^[17]</ref>

疏仕

↑ Berthelot, Marcellin; Houdas, Octave V. (1893). La Chimie au Moyen Âge.第I–III卷. Paris: Imprimerie nationale. 第一卷，第137頁。
↑ Berthelot & Houdas 1893, vol. I, pp. 138–139
↑ al-Hassan, Ahmad Y. (2009). "Alcohol and the Distillation of Wine in Arabic Sources from the 8th Century". Studies in al-Kimya': Critical Issues in Latin and Arabic Alchemy and Chemistry. Hildesheim: Georg Olms Verlag. pp. 283–298.（同樣內容亦可參見作者網站）。
↑ Multhauf, Robert P. (1966). The Origins of Chemistry. London: Oldbourne. ISBN 978-2-88124-594-7. 第204–206頁。
↑ Holmyard, Eric John (1957). Alchemy. Harmondsworth: Penguin Books. ISBN 978-0-486-26298-7. 第51–52頁。
↑ Principe, Lawrence M. (2013). The Secrets of Alchemy. Chicago: The University of Chicago Press. ISBN 978-0-226-10379-2. 第69–71頁。
↑ Zimmern, Heinrich (1915) Akkadische Fremdwörter als Beweis für babylonischen Kultureinfluss（德文），Leipzig：A. Edelmann，第61頁
↑ Lohninger, H. (21 December 2004). "Etymology of the Word "Alcohol"". VIAS Encyclopedia. 喺17 May 2018搵到.
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↑ ^13.0 ^13.1 William Reusch. "Alcohols". VirtualText of Organic Chemistry. 原著喺19 September 2007歸檔. 喺14 September 2007搵到.
↑ "How to name organic compounds using the IUPAC rules". www.chem.uiuc.edu. THE DEPARTMENT OF CHEMISTRY AT THE UNIVERSITY OF ILLINOIS. 喺14 November 2016搵到.
↑ Reusch, William (2 October 2013). "Nomenclature of Alcohols". chemwiki.ucdavis.edu/. 原著喺2014年4月6號歸檔. 喺17 March 2015搵到.
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↑ ^17.0 ^17.1 Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter. "Alcohols, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_279.
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[1] Berthelot, Marcellin; Houdas, Octave V. (1893). La Chimie au Moyen Âge.第I–III卷. Paris: Imprimerie nationale. 第一卷，第137頁。

[2] Berthelot & Houdas 1893, vol. I, pp. 138–139

[3] -Hassan, Ahmad Y. (2009). "Alcohol and the Distillation of Wine in Arabic Sources from the 8th Century". Studies in al-Kimya': Critical Issues in Latin and Arabic Alchemy and Chemistry. Hildesheim: Georg Olms Verlag. pp. 283–298.（同樣內容亦可參見作者網站）。

[4] Multhauf, Robert P. (1966). The Origins of Chemistry. London: Oldbourne. ISBN 978-2-88124-594-7. 第204–206頁。

[5] Holmyard, Eric John (1957). Alchemy. Harmondsworth: Penguin Books. ISBN 978-0-486-26298-7. 第51–52頁。

[6] Principe, Lawrence M. (2013). The Secrets of Alchemy. Chicago: The University of Chicago Press. ISBN 978-0-226-10379-2. 第69–71頁。

[7] Zimmern, Heinrich (1915) Akkadische Fremdwörter als Beweis für babylonischen Kultureinfluss（德文），Leipzig：A. Edelmann，第61頁

[8] Lohninger, H. (21 December 2004). "Etymology of the Word "Alcohol"". VIAS Encyclopedia. 喺17 May 2018搵到.

[9] Chisholm, Hugh編 (1911)。"Alcohol" . 《大英百科全書》 (英文)。第1卷 (第11版)。劍橋大學出版社。頁 525。

[OED-2016-10] 10.0 ^10.1 "alcohol, n.". OED Online. Oxford University Press. 15 November 2016.

[11] Johnson, William (1652). Lexicon Chymicum.

[12] Armstrong, Henry E. (8 July 1892). "Contributions to an international system of nomenclature. The nomenclature of cycloids". Proc. Chem. Soc. 8 (114): 128. doi:10.1039/PL8920800127. As ol is indicative of an OH derivative, there seems no reason why the simple word acid should not connote carboxyl, and why al should not connote COH; the names ethanol, ethanal and ethanoic acid or simply ethane acid would then stand for the OH, COH and COOH derivatives of ethane.

[Reusch-2007-13] 13.0 ^13.1 William Reusch. "Alcohols". VirtualText of Organic Chemistry. 原著喺19 September 2007歸檔. 喺14 September 2007搵到.

[chem.uiuc-14] "How to name organic compounds using the IUPAC rules". www.chem.uiuc.edu. THE DEPARTMENT OF CHEMISTRY AT THE UNIVERSITY OF ILLINOIS. 喺14 November 2016搵到.

[15] Reusch, William (2 October 2013). "Nomenclature of Alcohols". chemwiki.ucdavis.edu/. 原著喺2014年4月6號歸檔. 喺17 March 2015搵到.

[16] "Global Status Report on Alcohol 2004" (PDF). 原先內容歸檔 (PDF)喺9 October 2022. 喺28 November 2010搵到.

[Falbe-17] 17.0 ^17.1 Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter. "Alcohols, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_279.

[18] "Alcohol | Definition, Formula, & Facts | Britannica". www.britannica.com (英文). 喺2024-11-08搵到.

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