單分子親核取代反應

單分子親核取代反應係親核取代反應嘅其中一種，又可以叫做S_N1反應，其中S代表Substitution （取代），N代表Nucleophilic （親核），而個1字講緊嘅係，渠嘅速率控制步驟只係關一種分子事。佢係由克里斯托夫·英果爾德等化學家於1940年第一次提出。

機理

渠嘅機理涉及到碳陽離子。用叔丁基溴同水嘅反應（水解反應）做例子：

可以見到一個叔丁基溴拆開變成一個碳陽離子同帶負電嘅溴離子。第一步需要更多能量，好慢，所以係速率控制步驟。

之後，碳陽離子好快咁同親核體反應。由於碳陽離子係sp²雜化嘅，有個平面三角形嘅形狀，所以親核體有兩個地方可以進攻，即係平面嘅上面同下面。所以如果碳陽離子本身有手性，咁樣反應可以得到一個外消旋混合物，入面有兩種光學異構物，一個叫做構型轉化產物，另一個叫構型保持產物。

因爲我們嘅親核體（水）係中性嘅，所以需要經歷多一部去整走個正電荷。另一個水分子會將渠嘅質子搶走，生成產物（叔丁醇）同水合氫離子。

由上面可以見到，反應中會出一個碳陽離子，所以碳陽離子嘅穩定性好重要。

碳陽離子嘅穩定性順序為：三級碳陽離子>二級碳陽離子>一級碳陽離子>甲基碳陽離子，碳陽離子越穩定，反應越容易發生。但因爲一級碳陽離子同甲基碳陽離子太唔穩定，所以基本上唔會發生單分子親核取代反應。
烯丙基化合物：由於形成到共振雜化體，所以令相應嘅碳陽離子更穩定，有利於反應進行。

以下條件有利於反應進行：