酰氯,係指包含 − COCl {\displaystyle {\ce {-COCl}}} 基團嘅有機化合物,係酰鹵嘅其中一種。佢屬於羧酸衍生物,係羧酸嘅 − OH {\displaystyle {\ce {-OH}}} 基團俾氯換走咗之後產生嘅。最簡單嘅酰氯係甲酰氯,但係佢好唔穩定。
羧酸同五氯化磷、亞硫酰氯等反應就可以整到酰氯:
R − COOH + PCl 5 ⟶ R − COCl + POCl 3 + HCl {\displaystyle {\ce {R-COOH + PCl5 -> R-COCl + POCl3 + HCl}}}
R − COOH + SOCl 2 ⟶ R − COCl + SO 2 + HCl {\displaystyle {\ce {R-COOH + SOCl2 -> R-COCl + SO2 + HCl}}}
從上面嘅化學式可見,如果用亞硫酰氯反應嘅話,反應完除咗產物酰氯之外,其他副產物(即二氧化硫同氯化氫)都係氣體,所以好容易將產物分離出嚟。反應機理如下:
酰氯入面由於氯嘅吸電子效應,所以連住氯嘅碳帶有較强嘅親電性。加上氯係個好好嘅離去基團,可以以氯離子嘅形式離開。所以酰氯係所有羧酸衍生物入面最活潑,好容易受到親核試劑嘅進攻。例如,酰氯同氨(或胺)反應出酰胺,同水反應(水解)出羧酸,又或者同醇反應出酯。